A catedral, construída no local da antiga Igreja Paroquial de Santa Maria, foi erguida entre 1592 e 1630 design por Ippolito Scalza e restaurado em 1988.La Cattedrale Dell'assunta em Montepulciano é verdadeiramente uma jóia Renascentista situado numa bonita praça da Piazza Grande.A única estrutura sobrevivente da antiga igreja paroquial é a enorme torre de sino feita de travertino e tijolo. A parte apical, denotada pelas torres delgadas, nunca foi concluída. Inacabada é também a fachada, com saliente, enquanto os lados, finalizados por uma cobertura de tijolos e conci travertino, são vivenciados por pilastras toscanas, incluindo arcos redondos. Dentro da urdidura arquitetônica, de clara ascendência Florentina, é austero e elegante devido à nitidez das superfícies de gesso que alternam com as vestes de parede em conci de pedra. O plano é uma cruz latina dividida em três naves por pilares poderosos que suportam arcos redondos. Na nave central, nos transeptos e na abside esparsa, entablatures suportam uma abóbada de barril; na intersecção dos dois corpos ortogonais, as plumas angulares suportam o tambor (arquitetura) em que a cúpula está colocada. Os corredores são cobertos por cofres cruzados; nas paredes, em cada envergadura, as capelas abobadadas de cano aberto. Para um pilar à direita está o púlpito apoiado por colunas iônicas. Os vastos espaços do templo estão adornados com um grande número de obras de arte. Alguns vêm da antiga igreja paroquial e outras igrejas policiais. Entre estes, um dos mais importantes é o monumental tríptico da Assunção, pintado por Taddeo Di Bartolo em 1401, que torres sobre o Altar-mor. Outro monumento de importância primária é o monumento funerário do século XV de Bartolomeo Aragazzi, em mármore de Carrara, feito por Michelozzo entre 1427 e 1436. Hoje, o monumento é dividido em nove fragmentos, dos quais sete são de paredes em lugares diferentes na igreja: duas estátuas, e o friso com putti e guirlandas estão localizados no altar-mor (que remonta ao início do século XX), a estátua do falecido está localizado na extremidade da parede para a direita, enquanto os dois baixos-relevos alusivos a nossa senhora abençoa a família Aragazzi e a Despedida da mãe do falecido, membros de sua família são murada na primeira colunas da nave central; dois anjos são preservadas no Museu Victoria and Albert, em Londres.
