Cetatea medievală Castiglione del Lago, mai cunoscută sub numele de Rocca Del Leone, se caracterizează printr-o formă neregulată de pentagon, se află pe rămășițele unei Acropole etrusce, din care o întindere de pereți rămâne vizibilă și este compusă dintr-un turn triunghiular de 39 m înălțime și patru turnuri care fortifică zidurile crenelate. Două dintre acestea, construite în prima jumătate a secolului. XVI au o formă circulară, deoarece structura rotundă era mai rezistentă la atacurile purtate cu arme. Orașul Castiglione a fost cel mai probabil locuit deja în epoca etruscă – mai multe descoperiri ale acestei civilizații au fost găsite pe teritoriu-și aproape sigur în epoca romană. La urma urmei, a fost o poziție care a favorizat, se poate spune că a cerut, o soluționare. Cuvântul "Rocca Del Leone", cu care acest complex arhitectural este adesea indicat nu este atestată în orice document de timp sau successivo.La Rocca di Leone, considerat practic de necucerit, la timp, a fost una dintre cele mai mari clădiri militare în Europa. Vizitând – o, scriitorul Nicolò Machiavelli (1469-1527) a fost lovit de aspectul său amenințător, care a exprimat vizual puterea autorității. El i se părea un martor mut de piatră al acelor procese de putere, pe care ulterior a început să le dezvăluie, dând demnitate studiului științific observațiilor sale asupra cinismului politic al principiilor, metodelor și înșelăciunilor lor.
