Biserica monumentală din San Niccolò este o biserică foarte mică care se află în partea superioară a Cortonei, puțin ascunsă și greu de găsit. Dacă în afara este foarte simplu, cu fațada de piatră și un mic pridvor, în interiorul ei uimește cu bogăția de culori și decorațiuni ale tavanului casetat. Pe altarul principal se află gonfalone din Compagnia di San Niccolò care, prin acționarea mecanismului de deschidere, arată o pictură ascunsă reprezentând o scenă religioasă a Madonei cu copilul.