Φωλιασμένο στο πράσινο του πάρκου Conero και με θέα στις όμορφες παραλίες της Ριβιέρας, βρίσκεται το Sirolo, ένα αρχαίο μεσαιωνικό χωριό. Το σιρόλο είναι το γαλάζιο της θάλασσας, των γαλάζιων σημαιών που πετούν στις παραλίες του, του καθαρού ουρανού των ηλιόλουστων ημερών.Το σιρόλο έχει τις ρίζες του στη μακρινή προϊστορία, την εποχή κατά την οποία ανέπτυξε τον πικενικό πολιτισμό, μαρτυρούν τα ευρήματα που συντηρούνται στον αρχαιολογικό χώρο "Η πίνι", που βρίσκεται στις παρυφές του Σιρόλου, λίγο πριν το χωριό κόπο.Το 560 μ. Χ. πιθανότατα χρονολογείται από την ετυμολογία του ονόματος της πόλης, που προέρχεται από τον Σείριο, ηγέτη στην ακολουθία του Μπελισάριου, που δίνεται σε αυτό το έδαφος μετά τη νίκη επί των Γότθων. Κατά τον Μεσαίωνα, για να αμυνθεί από τις επιδρομές των βαρβάρων και των Πειρατών, το Σιρόλο αποκτά την ταυτότητά του ως οχυρωμένο φρούριο, με μισό ξύλινο δρόμο, σοκάκια και πύργους. Φέουδο των αρίθμησης Cortesi (XI αιώνα.), ευγενείς γαλλο-γερμανικής καταγωγής, παραχωρείται το 1225 στην Ανκόνα. οι ίδιοι αυλικοί ήδη το 1038 δώρισαν στους Βενεδικτίνους τη Μονή στην κορυφή του βουνού, σήμερα την Εκκλησία του Αγίου Πιέτρου και τη γύρω γη. Ένα απόρθητο κάστρο, αργότερα έγινε ιδιοκτησία του παπικού κράτους, υπό την κυριαρχία του οποίου ιδρύθηκαν οι εκκλησίες του San Nicolò και του Del Rosario. Οι τρεις βίλες είναι αξιόλογες, όλες ιδιωτικές και μπορούν να επισκεφθούν μόνο από το εξωτερικό.
