Inbäddat i den gröna av Conero Park och med utsikt över de vackra stränderna i Rivieran, står Sirolo, en gammal medeltida by. Sirolo är blå havet, av de blå flaggor som flyger på sina stränder, av den klara himlen av de soliga dagarna.Sirolo har sina rötter i den avlägsna förhistoria, den tid då han utvecklade Picene civilisationen, vittnade av fynden bevarade på det arkeologiska området "I Pini", som ligger i utkanten av Sirolo, strax före byn Coppo.560 d. c. förmodligen går tillbaka till etymologin av stadens namn, som kommer från Sirius, en ledare i Belisarius retinue, som ges till detta territorium efter segern över Goterna. Under medeltiden, för att försvara sig mot barbarernas och piraternas razzier, förvärvar Sirolo sin identitet som en befäst fästning, med korsvirke, gränder och torn. Fief av grevarna Cortesi (XI-talet.år 1225 överlät Franco-germanskt ursprung till Ancona; samma hovmän som redan år 1038 donerade till benediktinerna klostret på toppen av berget, idag kyrkan San Pietro och det omgivande landet. Ett ointagligt slott, det blev senare den påvliga statens egendom, under den dominans som kyrkorna San Nicolò och del Rosario grundades. De tre villorna är anmärkningsvärda, alla privata och kan endast besökas från utsidan.