De middeleeuwse vesting Castiglione del Lago, beter bekend als Rocca Del Leone, wordt gekenmerkt door een onregelmatige pentagon vorm, staat op de resten van een Etruskische Acropolis, waarvan een stuk muren zichtbaar blijft en bestaat uit een driehoekige toren 39 m hoog en vier torens die de muren versterken. Twee van deze, gebouwd in de eerste helft van de eeuw. XVI zijn cirkelvormig van vorm, omdat de ronde structuur was meer bestand tegen aanvallen gedragen met geweren. De stad Castiglione was waarschijnlijk al bewoond in het Etruskische Tijdperk-verschillende vondsten van deze beschaving zijn gevonden in het gebied-en bijna zeker in het Romeinse tijdperk. Per slot van rekening was het een positie die, zoals men zou kunnen zeggen, een schikking bevoordelen. Het woord "Rocca Del Leone", waarmee dit architectonische complex vaak wordt aangeduid, wordt in geen enkel document van de tijd of successivo.La Rocca Di Leone was een van de grootste militaire gebouwen in Europa. De schrijver Nicolò Machiavelli (1469 – 1527) werd getroffen door zijn dreigende verschijning, die visueel de kracht van gezag uitdrukte. Hij leek hem een domme steen getuige van die processen van macht, die hij later begon bloot te leggen, en gaf waardigheid van wetenschappelijke studie aan zijn observaties over het politieke cynisme van de beginselen, hun methoden en misleidingen.