De monumentale kerk van San Niccolò is een zeer kleine kerk die is gelegen in het bovenste deel van Cortona, een beetje verborgen en moeilijk te vinden. Als buiten is het zeer eenvoudig, met de stenen gevel en een kleine veranda, binnen verbaast het met de rijkdom aan kleuren en decoraties van het verzonken plafond. Op het hoofdaltaar bevindt zich de gonfalone van de Compagnia di San Niccolò die, door het openingsmechanisme te bedienen, een verborgen schilderij toont met een religieuze scène van de Madonna met het kind.
