Den medeltida fästningen Castiglione Del Lago, mer känd som Rocca Del Leone, kännetecknas av en oregelbunden pentagon form, står på resterna av en etruskisk Akropolis, varav en väggsträcka förblir synlig och består av ett triangulärt torn 39 m högt och fyra torn som befäster de krenellerade väggarna. Två av dessa, byggda under första hälften av seklet. XVI är cirkulär i form, eftersom den runda strukturen var mer motståndskraftig mot attacker som bärs med vapen. Staden Castiglione var troligen bebodd redan i den etruskiska eran-flera fynd av denna civilisation har hittats på territoriet-och nästan säkert i den romerska åldern. Det var trots allt en position som gynnade, man kan säga krävde, en uppgörelse. Ordet "Rocca Del Leone", med vilket Detta arkitektoniska komplex ofta anges, intygas inte i något dokument av tiden eller successivo.La Rocca di Leone, som ansågs praktiskt ogenomtränglig vid den tiden, var en av de största militära byggnaderna i Europa. Besöker det blev författaren Nicolò Machiavelli (1469 – 1527) slagen av sitt hotfulla utseende, vilket visuellt uttryckte myndighetens styrka. Han verkade honom som ett dumt stenvittne om dessa maktprocesser, som han senare började lägga nakna, vilket gav värdighet av vetenskaplig studie till hans observationer om principernas politiska cynism, deras metoder och bedrägerier.
