Den monumentala kyrkan San Niccolò är en mycket liten kyrka som ligger i den övre delen av Cortona, lite dold och svår att hitta. Om utanför är det mycket enkelt, med stenfasaden och en liten veranda, förvånar det sig med rikedomen i färger och dekorationer av det coffered taket. På huvudaltaret är Gonfalon av Compagnia di San Niccolò som, genom att använda öppningsmekanismen, visar en dold målning som visar en religiös scen av Madonna med barnet.