inti sajarah kutha iki dibangun watara Bèntèng, ing bunder saka tembok kang banjur umumé kabongkar ing pertengahan abad XIX, lan kang loro gapura sing klalen Umbria isih wadi: Porta di Mezzo lan Porta Monalda, dikalahake dening lambang Republik Siena, Medici lan Monaldeschi saka Orvieto sing ngganti kontrol Sarteano.Arsitèktur kutha iki ditondoi déning kraton adiluhung kayata Fanelli, langsung ing ngisor kastil, wiwit abad kaping 14. karo kapel Beato Franco da Grotti lan richly frescoed langit-langit; Palazzo Gabrielli, sing nduwe museum ing kamar abad kaping 16 nanging kanthi struktur abad kaping 13 kaya sing dituduhake dening "lawang wong mati"; Palazzo Piccolomini, kanthi biara sing apik banget dibangun ing pungkasan abad kaping 15 dening Kardinal Francesco Tedeschini Piccolomini - masa depan Paus Pius III - kanthi kolom kanthi ibukutha Ionic sing dihiasi karo bulan sabit lan uga lambang kulawarga abad kaping 15 sing diselehake ing pojok kiwa ndhuwur. fasad; lan pungkasanipun Palazzo del Podestà ing Piazza XXIV Giugno, dibangun ing abad kaping 14, nanging nggedhekake ing separo kapindho 16, kang nahan windows mullioned asli. Ing pojok alun-alun ana Palazzo Goti-Fanelli, sapisan dadi jog saka Accademia degli Arrischianti, wis ana ing abad XIII, banjur rampung direnovasi ing 1536 karo tembok frescoed, plataran internal elegan lan kapel karo frescoes dening Apollonio Nasini.Kardinal Piccolomini uga duwe fasad pasamuwan San Francesco sing didegake, sing dibuktekake kanthi anane jendela mawar kanthi lambang kepausan lan lambang Piccolomini (nanging bangunan kasebut, sing madhep Piazza Bargagli, diwiwiti ing separo pisanan taun. abad kaping 13). . Ing jejere pasamuwan ana biara, yaiku kraton-farm kulawarga Bargagli ing abad kaping 19 lan nyimpen koleksi Etruscan sing sugih kanggo wektu sing cendhak, saiki ing Santa Maria della Scala ing Siena. Ing njero biara, jejak jendhela mullioned nuduhake sisa-sisa arsitektur saka struktur sing asline apik banget. Biara liyane dumunung ing sisih ndhuwur kutha, yaiku Santa Chiara saka abad kaping 16, saiki dadi restoran lan omah sing apik. Ing gereja San Martino, cedhak Porta Umbra, ana Annunciation dening Beccafumi, ing jejere Madonna sing duwe anak dening Jacopo di Mino del Pellicciaio, salah sawijining pelukis latar mburi emas abad kaping patbelas Sienese, lan Madonna sing duwe anak, San Rocco lan Saint Sebastian dening Andrea di Niccolò. Ing gereja collegiate San Lorenzo, uga direnovasi thanks kanggo Pius III, ana loro tabel arched karo Annunciation dening Girolamo del Pacchia saka 1514 lan tabernakel marmer lan ciborium dening Lorenzo di Mariano, dikenal minangka il Marrina. Uga ing Piazza San Lorenzo ana Palazzo Cennini, kanthi fasad sober lan linear, wiwit abad kaping 15, kanthi cloister ing ngendi Fattoria di Martignano nyimpen produk pertanian.
