Auf der Piazza San Francesco befindet sich die gleichnamige Kirche aus dem vierzehnten Jahrhundert. Im Inneren ist das berühmte Kruzifix auf Holz (ca. 1285) hervorzuheben, das Duccio di Boninsegna zugeschrieben wird, obwohl nach neueren Studien über das Werk Unklarheit darüber besteht, ob die Urheberschaft Duccio di Boninsegna oder dem sienesischen Meister aus Badia a Isola zugeschrieben werden soll. Wie auch immer, wer auch immer der Autor sein mag, das Werk ist von enormer künstlerischer Bedeutung, da der Autor mit der Konventionalität der toskanischen Künstler dieser Zeit bricht und zweifellos einer der wichtigsten in der gesamten Toskana ist. Beachten Sie den transparenten und flatternden Lendenschurz, der an den von Cimabue in der Basilika von Assisi erinnert. Wenn man zur Kirche zurückgeht, kann man in der rechten Kapelle die Fresken von Antonio und Francesco Nasini bewundern. Auf der linken Seite hingegen befand sich das Franziskanerkloster, von dem heute noch ein gepflegter Kreuzgang mit dem Pozzo della Bufala aus dem sechzehnten Jahrhundert erhalten ist.