Die Medici-Mauern von Grosseto sind ein seltenes Beispiel für eine Stadtmauer, die bis zum heutigen Tag intakt geblieben ist. Die ersten Stadtmauern, von denen wir noch einige Reste erkennen können, stammen aus der Zeit der sienesischen Herrschaft, später, nachdem Grosseto mit dem gesamten sienesischen Staat vom Großherzogtum absorbiert wurde (1557), ordnete Francesco I. de 'Medici den Bau neuer Mauern an, die dem Feuer und den Belagerungstechniken der damaligen Zeit standhalten sollten. Das Werk wurde im Frühjahr 1593 fertiggestellt, der Umfang beträgt 2900 Meter, die Form ist sechseckig (unregelmäßig) und in den Ecken befinden sich sechs eckige Bastionen, von denen eine eine fünfeckige Festung ist, die den antiken cassero senese aufgenommen hat. Bis 1757 waren die Mauern zudem von einem Graben und einem Wall aus geschlagener Erde umgeben. Im Laufe der Jahre verloren die Mauern jedoch ihre strategische Bedeutung und wurden nach ihrer Entmilitarisierung (1800) für die öffentliche Nutzung bestimmt und mit baumgesäumten Straßen und Gärten verschönert. Dies erlaubt uns immer noch lange und lohnende Spaziergänge auf den Wällen, die einst zur Verteidigung von Grosseto standen.
