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Die mittelalterliche Festung von Castiglione del Lago, besser bekannt als Rocca del Leone, zeichnet sich durch ihre unregelmäßige fünfeckige Form aus und steht auf den Resten einer etruskischen Akropolis, von der noch ein Mauerabschnitt sichtbar ist, der aus einem dreieckigen, 39 m hohen Turm und vier Türmen zur Befestigung der zinnenbewehrten Mauern besteht. Zwei davon, die in der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts erbaut wurden, haben eine runde Form, da die runde Struktur widerstandsfähiger gegen Kanonenangriffe war. Die Stadt Castiglione war höchstwahrscheinlich schon in etruskischer Zeit bewohnt - mehrere Funde dieser Zivilisation wurden in dem Gebiet gefunden - und mit ziemlicher Sicherheit auch schon in römischer Zeit. Schließlich war es eine Position, die eine Einigung begünstigte, man könnte sagen, erforderte. Die Bezeichnung "Rocca del Leone", mit der dieser architektonische Komplex oft bezeichnet wird, ist in keinem Dokument jener Zeit oder später belegt. Die Festung von Leone, die damals als praktisch uneinnehmbar galt, war eines der größten Militärgebäude Europas. Bei seinem Besuch war der Schriftsteller Nicolò Machiavelli (1469 - 1527) von seiner bedrohlichen Erscheinung beeindruckt, die die Stärke der Autorität visuell zum Ausdruck brachte. Er schien ihm ein stummer, steinerner Zeuge jener Machtprozesse zu sein, die er später freizulegen begann, indem er seinen Beobachtungen über den politischen Zynismus der Prinzipien, ihrer Methoden und ihrer Täuschungen die Würde eines wissenschaftlichen Studiums verlieh.
