Katedrála, postavená na místě staré Farní Kostel Santa Maria byl postaven v letech 1592 a 1630 k návrhu Ippolito Scalza a obnovena v roce 1988.La Cattedrale Dell'assunta v Montepulciano je opravdu Renesanční klenot nastavit v krásné náměstí Piazza Grande.Jedinou dochovanou stavbou starobylého farního kostela je mohutná zvonice z travertinu a cihel. Apikální část, označená štíhlými zvonicemi, nebyla nikdy dokončena. Nedokončená je rovněž fasáda, salient, zatímco stranách, dokončil krytina z cihel a travertin conci, jsou oživovány Toskánské pilastry včetně kulaté oblouky. Uvnitř architektonické warp, jasné Florentské předky, je strohý a elegantní vzhledem k ostrosti omítky povrchy, které se střídají s zdi roucha v kamenné conci. Půdorys je latinský kříž rozdělený do tří lodí mohutnými pilíři podpírajícími kulaté oblouky. V hlavní lodi, v transepts a v řídké APSIDA, entablatures podporu valenou klenbou; v průsečíku dvou ortogonálních těla úhlové chocholy podporu bubnu (architektura), na kterém dome se nachází. Uličky jsou pokryty křížovými klenbami; na stěnách, při každém rozpětí, jsou otevřeny hlavňové klenuté kaple. Ke sloupu vpravo je kazatelna podepřená iontovými sloupy. Obrovské prostory chrámu zdobí obrovské množství uměleckých děl. Některé pocházejí ze starobylého farního kostela a dalších policejních kostelů. Mezi tyto nejdůležitější patří monumentální triptych Nanebevzetí Panny Marie, namalovaný Taddeo Di Bartolo v roce 1401, který se tyčí nad hlavním oltářem. Další památkou prvořadého významu je patnáctého století pohřební památník Bartolomeo Aragazzi, v Carrarského mramoru, vyrobený Michelozzo mezi 1427 a 1436. Dnes památník je rozdělen do devíti fragmenty, z nichž sedm jsou zděné na různých místech v církvi: dvě sochy, a vlys s putti a girlandami jsou umístěny na hlavní oltář (se datuje do počátku XX století), socha zesnulého se nachází na konci zdi na pravé straně, zatímco dva reliéfy zobrazující Madona žehná rodině Aragazzi a Rozloučení matka zemřelého, jeho rodinní příslušníci jsou zděné v první sloupy hlavní lodi; dva andělé jsou zachovány v Victoria a Albert Museum v Londýně.
