Man nimmt an, dass das Wort Monasterace von Monasteraki abgeleitet ist, was im Griechischen "kleines Kloster" bedeutet. Sicher ist in der Tat die Existenz eines kleinen byzantinischen Klosters bereits im sechsten Jahrhundert n. Chr., dessen Ruinen noch immer zu sehen sind und das immer noch das Kloster "San Marco" genannt wird. Dieses wurde inmitten eines archäologischen Gebietes errichtet, das sich auf die antike Magna Graecia-Kolonie Kaulon bezieht. Monasterace ist in zwei Weiler unterteilt: den oberen und den marinen. Monasterace Superiore ist ein kleines mittelalterliches Dorf in Panoramalage und nur 3 km von der südlichen ionischen Küste entfernt. Der Yachthafen Monasterace ist ein modernes Touristenzentrum mit einer Mythologie und Legende, die bis ins 7. VIII. Jahrhundert v. Chr., jedoch wurde Monasterace Superiore besiedelt, als Menschen aus den Seegebieten, aufgrund eine Malariaepidemie, die sich nach der Zerstörung von Kaulon durch die Sarazenen ausbreitete, begann Dörfer zu schaffen auf den Höhen.
Ein Stockwerk für Stockwerk würde die Notwendigkeit erhöhen, Grenzmauern zu errichten und die Burg zur Verteidigung der Bevölkerung seit den byzantinischen Angriffen. Der Bau der mittelalterlichen Festung geht auf das 11. Jahrhundert zurück. Es hat eine viereckige Struktur aus Holz und Stein, mit vier Türmen an den Seiten, einem großen Innenhof, der eine Zisterne zum Sammeln von Regenwasser enthält, und einer Zugbrücke, um die herum das Dorf Monasterace Superiore gebaut wurde. Von der ursprünglichen Konstruktion der Burg sind nur noch die steinerne Zugangsbrücke und einige Abschnitte der Umfassungsmauern erhalten, da sie ab 1464, dem Jahr, in dem die Ritter das Kloster verließen, zahlreichen Veränderungen unterzogen wurde. Tatsächlich verblieb die Festung bis zu diesem Jahr in den Händen der Caracciolo-Fürsten. Das Dorf kann durch drei Tore erreicht werden: das Osttor, Porta Marina, das Haupttor; das Südtor, besser erhalten; schließlich gibt es das modernere Tor, "tripu" genannt.