Katedral, dibangun di lokasi gereja paroki kuno Santa Maria, didirikan antara 1592 dan 1630 untuk desain oleh Ippolito Scalza dan dipulihkan 1988.La Cattedrale Dell di Montepulciano benar-benar berlian Renaissance set in a beautiful square, Piazza Grande.Satu-satunya yang selamat dari struktur Gereja Paroki kuno adalah menara lonceng besar terbuat dari travertine dan batu bata. Bagian fisiknya, dipublikasi oleh slender bell towers, tidak pernah selesai. Belum selesai juga bagian depan, dengan air liur, sementara sisi, selesai oleh meliputi batu bata dan overtine conci, yang diperoleh oleh Tuscan beasters termasuk Arch. Di dalam garis arsitektur, nenek moyang jelas Florentine, adalah keras dan elegan karena ketajaman dari permukaan plaster yang Alternatif dengan bumbu dinding dalam konsti batu. Rencana adalah salib Latin dibagi menjadi tiga sarang oleh pilar kuat mendukung lengkungan bulat. Di pusat nave, di transeption dan dalam sparse APSE, entablas mendukung lemari besi; di persimpangan dua tubuh orthogonal yang mendukung bulu angular (arsitektur) di mana kubah diatur. Lorong-lorong ditutupi oleh kubah lintas; di dinding, di setiap rentang, garis berlakukan chapels terbuka. Ke pilar di sebelah kanan adalah mimbar didukung oleh kolom ionik. Ruang luas kuil dihiasi dengan sejumlah besar karya seni. Beberapa datang dari Gereja Paroki kuno dan gereja-gereja polisi lainnya. Di antara salah satu yang paling penting adalah tiga dugaan, dilukis oleh Taddeo Di Bartolo pada tahun 1401, menara di atas Altar tinggi. Monumen utama lainnya adalah monumen pemakaman abad-lima belas dari Bartolomeo Aragazzi, di Carrara marmer, dibuat oleh Michelzzo antara 1427 dan 1436. Hari ini monumen dibagi menjadi sembilan fragmen, tujuh yang dikelilingi di tempat-tempat yang berbeda di gereja: dua patung, dan Freze dengan putti dan garlands yang terletak di atas altar tinggi (dating kembali ke awal abad XX), yang terletak di dinding akhir di sebelah kanan, sedangkan dua bait yang hancur-Bas Nya dan keluarga samfina; di London.