Santa Maria iidse kihelkonnakiriku kohale ehitatud katedraal püstitati aastatel 1592-1630 Ippolito Scalza kujundamiseks ja taastati 1988.La Cattedrale Dell ' Assunta Montepulcianos on tõeliselt renessansi kalliskivi, mis asub ilusas ruudus, Piazza Grande.Vana Kihelkonna kiriku ainus säilinud struktuur on massiivne kellatorn, mis on valmistatud travertiinist ja tellistest. Apikaalset osa, mida tähistavad sihvakad kellatornid, ei lõpetatud kunagi. Lõpetamata on ka fassaad, millel on silmapaistev, samas kui küljed, mis on viimistletud telliste ja travertiini kattega, elavdavad Toscana pilastrid, sealhulgas ümmargused kaared. Arhitektuurse lõime sees on selge Florentine esivanemad karmid ja elegantsed krohvipindade teravuse tõttu, mis vahelduvad kivipõrandate seinakattematerjalidega. Plaan on ladina rist, mis on jagatud kolmeks naveks, mida toetavad võimsad sambad ümmargused kaared. Keskses pikihoones, transeptides ja hõredas APSE-s toetavad entablatuurid tünni võlvkeldrit; kahe ortogonaalse keha ristumiskohas toetavad nurgelised ploomid trumlit (arhitektuuri), millele kuppel on seatud. Vahekäiku katavad risti võlvid; seintel, igal span, barrel võlvitud Kabelid avatud. Paremal asuvas sambas on kantsel, mida toetavad ioonsed sambad. Templi suured ruumid on kaunistatud suure hulga kunstiteostega. Mõned on pärit iidsest kihelkonnakirikust ja teistest politseikirikutest. Nende seas on üks tähtsamaid Taddeo Di Bartolo poolt 1401. aastal maalitud asetuse monumentaalne triptühhon, mis tornib üle kõrge altari. Teine esmase tähtsusega monument on viieteistkümnenda sajandi Bartolomeo Aragazzi Matusemonument Carrara marmorist, mille michelozzo tegi aastatel 1427-1436. Täna monument on jagatud üheksa kildu, seitse, mis on seinaga erinevates kohtades kirikus: kaks kuju, ja friis koos putti ja vanikud asuvad kõrge altar (dating tagasi alguses XX sajandil), kuju surnud asub lõppu seina paremale, kuigi kahe bareljeefid kujutav Madonna õnnistab pere Aragazzi ja Hüvasti ema surnud, tema pere liikmed on seinaga esimese veerud kesk-pikihoone; kaks inglit on säilinud Victoria ja Alberti Muuseum Londonis.