Piazza Grande jest sercem Montepulciano i sceną najważniejszych wydarzeń w mieście, w tym bravio delle Botti, który odbywa się co roku w sierpniu i nie tylko più.La plac ma kształt litery L i obejmuje wszystkie główne zabytkowe budynki Montepulciano oraz Pozzo dei Grifi i Leoni: Katedra Wniebowzięcia NMP, Palazzo Comunale, studnia Gryfi i Lwów, Pałac Kapitanów ludu, Pałac szlachetnych Tarugi, Pałac Contucci. Obszar ten był jednak początkowo mniejszy, a pałace, które tam stały, miały formy średniowieczne, Architektura obecnych budynków sięga jednak odnowy miasta w XV i XVI wieku i pokazuje wpływ nurtów kulturowych renesansu florenckiego i rzymskiego, połączonych w zespół o dużym zainteresowaniu.
