El castillo de Pitino fue construido en el siglo XIII en la cima de la colina del mismo nombre, que ya era el lugar de un asentamiento piceno. De hecho, aquí se encontraba uno de los asentamientos picenos más importantes, con las tres necrópolis de Monte Penna, Frustellano y Ponte di Pitino, cuyos preciosos ajuares funerarios se conservan en el Museo Arqueológico de San Severino Marche y en el Museo Nacional de Ancona. Todavía se pueden ver impresionantes restos del castillo, reconstruido en el siglo XIII: la puerta de entrada de piedra arenisca, notables tramos de las murallas que se extendían por un perímetro de 400 metros con torres rectangulares alternas. De la estructura se eleva la imponente Desde la estructura se eleva la imponente torre del homenaje (23 m.) sin aberturas, a la que sólo se podía acceder a través de un sistema de pasajes subterráneos ahora sellados. En el interior de la muralla perimetral se encuentran dos edificios sagrados: uno más pequeño del siglo XV-XVI con frescos votivos coetáneos, y la iglesia de San Antonio reconstruida hacia el siglo XIX con su característico campanario abovedado. Salga de las murallas y tome el paseo hacia el mar; aquí también un arco, incorporado a un viejo ciprés, le conducirá al antiguo cementerio. Antiguas lápidas de principios de siglo, espacios vacíos incluso en el suelo (cuidado con los pasos) y una vista que se extiende hasta el Conero.