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Uno de los puntos más destacados de Cingoli, que por sí solo merece una visita, es la Madonna del Rosario, una de las obras maestras de Lorenzo Lotto. Encargado a Lorenzo Lotto en la primavera de 1537 por los dominicos de Cingoli para el altar mayor de su iglesia restaurada, el gran lienzo dedicado al tema de la Virgen del Rosario fue terminado por el célebre pintor veneciano en 1539, como puede verse en la cara frontal de la imponente base de piedra sobre la que descansa el trono de la Virgen. Fecha ante la que el artista puso también su firma, en forma latina: "L[aurentius] Lotus", aprovechando así la sugerencia, muy querida por él, de que su apellido en latín tenía la misma forma que la flor "del olvido": el loto. El imponente cuadro, de 389 x 264 cm, es sin duda una de las "obras maestras" de Lorenzo Lotto. El artista, ya sexagenario, selló en esta obra su impronta estilística, técnica, cultural y espiritual; la Virgen del Rosario de Cingoli es, en efecto, una de las obras más complejas y semánticamente profundas de la producción del sensible y culto artista veneciano. Sobre un cielo velado por la luz del atardecer, destaca una imponente rosaleda que sirve de telón de fondo a un enrejado de madera sobre el que se colocan quince medallones en forma piramidal, colocados en tres órdenes, que contienen los temas de los quince misterios del culto mariano del Rosario. Pequeñas obras maestras dentro de una obra maestra. En una composición que debe leerse de arriba a abajo y luego de izquierda a derecha, aparecen: los cinco Misterios Gozosos (Anunciación, Visitación, Natividad, Presentación en el Templo, Cristo Niño enseñando a los Doctores), los cinco Misterios Dolorosos (Cristo en el Huerto de los Olivos, Flagelación, Coronación de Espinas, Subida al Calvario, Crucifixión) y los cinco Misterios Gloriosos (Resurrección, Ascensión, Pentecostés, Asunción de la Virgen, Coronación de la Virgen). Un interminable muro de grandes bloques, desgastado por el tiempo, que ocluye la parte inferior de la gran rosaleda, sirve de telón de fondo a la conversación sagrada con la Virgen entronizada y el Niño rodeados de santos que la honran, dispuestos en tres órdenes: en el primer orden los santos Domingo (que recibe la corona del Rosario de la Virgen) y Esuperanzio (patrón de la ciudad de Cingoli, que ofrece una maqueta de la ciudad, representada en vivo, vista desde el este, hacia la que el niño tiende la mano, como para escapar del abrazo de su madre); en el segundo nivel, elegantemente vestidas en el estilo típico del siglo XVI, María Magdalena (en la que Lotto habría retratado a la noble de Cingoli, Sperandia Franceschini Simonetti) y Catalina de Siena; en el último nivel, los santos dominicos Vicente Ferrer y Pedro de Verona, este último reconocible por su curioso atributo iconográfico: el hacha clavada en la cabeza, con la que sufrió el martirio. Abajo, en el centro, está el niño Juan Bautista, señalando a Cristo, y dos querubines, uno de los cuales lanza pétalos de rosa desde la cesta de mimbre que tiene delante, un gesto que, aparte de su indudable valor simbólico y metafórico, alude a la antigua tradición popular de lanzar flores al paso de la imagen de la Virgen durante las fiestas religiosas. La obra se conserva actualmente en la sala de escudos del Ayuntamiento de Cingoli junto con otras pinturas y frescos importantes.
