Die Festung von Grifalco wurde im 16. Jahrhundert, zur Zeit der Medici, vollständig renoviert. Wir befinden uns auf einer Höhe von 651 m über dem Meeresspiegel in einem Gebiet, das das gesamte darunter liegende Valdichiana beherrscht und dessen Besiedlung seit etruskisch-römischer Zeit aufeinander folgte, zunächst als heiliges und defensives Gebiet und dann als Kontroll- und Verteidigungszone. Urkundlich belegt ist, dass hier bereits 1258 das erste Beispiel einer Festung stand, von der nur noch vereinzelte Ansichten auf Gemälden aus dem 15. und 16. Jahrhundert, insbesondere auf dem Tondo von Luca Signorelli im Museo dell'Accademia Etrusca, und vereinzelte Mauerreste im Keller des Turms des heutigen Bergfrieds erhalten sind. Das Renaissance-Gebäude hat eine viereckige, trapezförmige Grundfläche und steht auf vier unterschiedlich geformten, winkelförmigen Bastionen, um sich besser an die Unebenheiten des Geländes anpassen zu können. Derzeit ist die Festung, die sich im Besitz der Gemeinde befindet, im Sommer für die Öffentlichkeit zugänglich und auf dem Weg, ein wichtiges Zentrum für zeitgenössische Kunst sowie ein Ort für kulturelle Veranstaltungen zu werden.
