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La forteresse de Grifalco a été entièrement rénovée au XVIe siècle, à l'époque des Médicis. Nous nous trouvons à une altitude de 651 m au-dessus du niveau de la mer, dans une zone qui domine toute la Valdichiana en contrebas et dont les occupations se sont succédé depuis l'époque étrusque-romaine, d'abord comme zone sacrée et défensive, puis comme zone de contrôle et de défense. Les documents nous disent que dès 1258, le premier exemple de forteresse se dressait ici, dont il ne reste que des vues sporadiques dans les peintures des XVe et XVIe siècles, notamment dans le tondo de Luca Signorelli au Museo dell'Accademia Etrusca, et des restes sporadiques de maçonnerie dans le sous-sol de la tour de l'actuel donjon. Le bâtiment de style Renaissance a une base quadrilatérale de forme trapézoïdale et repose sur quatre bastions angulaires de formes différentes pour mieux s'adapter aux aspérités du terrain. Actuellement, la forteresse, propriété de la municipalité, est ouverte au public pendant l'été et est en passe de devenir un important centre d'art contemporain ainsi qu'un espace utilisé pour des événements culturels.
