Fortesa Vecchia ('fortesa e vjetër') që mbizotëron portin E Vjetër Mediçi, është një simbol i rëndësishëm I Livorno. Me origjinë në kohrat mesjetare, zhvillimi i fortesës ka ndodhur gjatë shumë shekujve për t'u bërë ajo që është sot. Ndërtuar për të mbrojtur qytetin nga pushtimet nga rivalë të afërt apo të huaj enemies.It është projektuar në një formë pentagoni për të dhënë atë një prani imponuese. Nga brenda mureve, mund të shijosh pamje të mahnitshme të kanaleve të qytetit dhe çative të terakotës.Kulla e gjatë e rrumbullakët, e njohur si Mastio di Matilde, u ndërtua më pas dhe të dy ata u rrethuan në rreth 1377 me një mur rrethues të njohur si Kuadratura de Pisani, e gjithë struktura që shërbente si një kështjellë bregdetare që mbronte anën jugore të asaj që kishte mbetur nga porti I Pisanit. Modifikime të mëtejshme u bënë nga Gjenezët kur zona ra nën sundimin e tyre më 1405, por Fortesa aktuale u bë në shekullin e 16-të kur Mediçi, sundimtarët e Florencës dhe Toskanës.
