Die Franziskaner-Klosterkirche wurde um 1250 im frühgotischen Stil als Klosterkirche für ein Franziskanerhaus errichtet. Sie war eine Feldsteinkirche, 52 Meter lang und 16 Meter breit. Ihre Reste sind in der Nordwand der heutigen Ruine zu finden. Sie wurde durch eine dreischiffige Backsteinbasilika ersetzt, die Ende des 13. Jahrhunderts begonnen und in der ersten Hälfte des 14. Jahrhunderts vollendet wurde und deren Ruinen noch erhalten sind. Im Jahr 1365 wurde dort Ludwig II., Kurfürst von Brandenburg, beigesetzt. Um 1500 wurde sie renoviert.
Mit der Einführung der Reformation in Berlin im Jahr 1539 wurde das Kloster geschlossen. Von den Klostergebäuden ist nichts mehr erhalten, aber einige beherbergten die erste Druckerei Berlins von 1571 und das Evangelische Gymnasium zum Grauen Kloster von 1574. Zu den Schülern und Lehrern des Gymnasiums gehörten Karl Friedrich Schinkel und Friedrich Ludwig Jahn, und auch Otto von Bismarck besuchte die Kirche. Leonhard Thurneysser betrieb die Druckerei und restaurierte zwischen 1583 und 1584 auch die Kirche.
In der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts wurden kleinere Veränderungen vorgenommen, wie der Abriss des alten Treppenturms, der Bau einer neuen Holztreppe an der Westseite und 1712 der Abriss des Lettners, der das Kirchenschiff vom Chor trennte. Im Jahr 1712 kam es auch zu einem Brand im Dach der Kirche. 1719 wurde die Kirche restauriert, wobei der Fußboden um einen Meter angehoben und zwei nördliche Chorfenster zugemauert wurden.
In der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurden umfangreiche Renovierungsarbeiten durchgeführt: 1826 wurde der Giebelturm abgerissen, 1842 wurden zwei neue Türme an der Westseite errichtet, eine neue Sakristei gebaut und der Fußboden erneut abgesenkt. Den Bauarbeiten vorausgegangen waren Pläne von Karl Friedrich Schinkel, Christian Gottlieb Cantian und dem ehemaligen Bahninspektor Berger - Bergers zweiter Entwurf war derjenige, der schließlich umgesetzt wurde. Die Arbeiten dauerten bis 1845, doch wurde die Kirche 1902 wegen starker Feuchtigkeit im Mauerwerk geschlossen und 1926 wurden die meisten Veränderungen des 19. Jahrhunderts rückgängig gemacht. Die Kirche wurde am 24. Mai 1936 wieder eingeweiht.
Am 3. April 1945 wurde die Kirche bei der Bombardierung Berlins im Zweiten Weltkrieg zerstört. Im Jahr 1950 wurden die Trümmer beseitigt und die Kirchenruine zwischen 1959 und 1963 gesichert, wobei die zerstörten Klostergebäude vollständig abgerissen wurden, um Platz für einen Park zu schaffen. Die Ruine wurde 2003-2004 erneut restauriert und wird heute für Ausstellungen, Theateraufführungen und Konzerte genutzt.
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