A falu megfelel a modern része a város található keletebbre egy hegyfok, míg az Óváros található nyugatabbra egy szigeten Moderna calcarea. Gallipoli ősi részét mintegy másfél kilométer hosszú sáncok és védőfalak veszik körül, amelyeket azzal a céllal építettek, hogy megvédjék a várost a tengerből érkező ellenségek támadásaitól. A történelmi központ városi elrendezését keskeny és kanyargós utcák jellemzik, a 900-as évek első feléből származó rendszer szerint, amikor a várost a szaracénok meghódították. Ez a régebbi rész viszont két területre oszlik, amelyeket a főút választ el, Antonietta De Pace útján. A szigetet, amelyen a történelmi központ áll, egykor a szárazfölddel egy természetes földcsík, az úgynevezett isthmus csatlakozott a szárazföldhöz, amely az egyetlen átjárót jelentette a város eléréséhez. 1484-ben a város a velenceiek kezébe került, akik úgy döntöttek, hogy levágják az isthmust, hogy növeljék a sziget védelmét, amelyet a törökök néhány évvel korábban kifosztottak. Ezt a projektet azonban csak néhány évvel később hajtották végre az aragóniaiak, akik időközben birtokba vették a várost, kivonva a Velenceiektől. A jelenlegi Gallipoli híd 1601 és 1608 között épült, tizenkét boltíves szerkezettel, amely fából készült felvonóhídon végződik. Még ma is ez a sziget egyetlen érintkezési pontja a szárazfölddel, de az idő múlásával változásokon ment keresztül: a felvonóhíd megszűnt, és párhuzamos utat építettek a vasúti sínek és autók áthaladására. A Riviérának nevezett festői út veszi körül Gallipoli vecchia-t, innen megcsodálhatja a Gallipoli-Part egy részét. A figyelemre méltó természeti szépségek közül kiemelkedik a délnyugatra, Gallipolitól körülbelül egy kilométerre fekvő Sant ' Andrea sziget, amelynek neve a szigeten álló homonim kápolnának köszönhető, amely most elpusztult. A szigeten két leszállás található, az egyik északkeletre, a másik délkeletre, valamint egy 1866-ban létrehozott nagy világítótorony. Ugyanilyen érdekes: a mező szigete, a galambok sziklája és a hajó sziklája, az óváros közelében.