Gereja Monumental San Niccolon adalah gereja yang sangat kecil yang terletak di bagian atas Cortona, sedikit tersembunyi dan sulit untuk menemukan. Jika di luar itu sangat sederhana, dengan ujung batu dan teras kecil, di dalamnya amazes dengan kekayaan warna dan dekorasi langit-langit berlapis. Di altar utama adalah gonfalone dari Compagnia di San Niccolon yang, dengan mengoperasikan mekanisme pembukaan, menunjukkan sebuah lukisan tersembunyi menggambarkan sebuah agama dari Madonna dengan anak.