Gereja ini berdiri sejak tahun 1418; itu adalah biara kaya yang dibangun di atas reruntuhan kastil yang disumbangkan Carlo Malatesta kepada para biarawan San Paolo eremita. Sebuah biara besar milik cabang Benediktin yang berbeda, Olivetans (biarawan putih), berdiri di atas bukit Covignano. Gereja ini adalah gereja yang masih ada, (awalnya didedikasikan untuk Annunciata). Berkat perlindungan keluarga Malatesta dalam waktu singkat memperluas kepemilikan dan haknya atas banyak tempat di wilayah tersebut, memperoleh juga biara kuno San Gregorio di Conca, dengan semua perlengkapannya. Gereja telah mengalami transformasi yang signifikan selama berabad-abad, tetapi masih mempertahankan tata letak dan fasad abad ke-15, langit-langit Renaissance yang indah dan kapel dengan lukisan dinding yang sangat bagus dari tahun 1512, yang diatribusikan kepada pelukis Girolamo Marchesi da Cotignola: pada tahun 1512 yang sama di biara yang bersebelahan dengan gereja adalah tamu Paus Julius II. Tetapi tamu lain yang layak disebutkan: yaitu, pelukis Giorgio Vasari, yang tinggal di sana pada tahun 1547; dan sementara seorang biarawan "melek huruf" menyalin dan mengoreksi manuskripnya tentang "Kehidupan arsitek, pelukis, et pematung Italia yang paling baik " (kemudian dicetak di Florence pada tahun 1550) ia, ditemani oleh banyak pembantu, mengeksekusi lukisan untuk gereja biara: yang masih dipertahankan di apse abad ke-17 salah satu lukisan Adorasi Orang Majus yang indah, mungkin merupakan mahakarya sang seniman dan salah satu lukisan terbaik dari Mannerisme Italia. Asal-usul gereja Benediktin masih jelas terlihat dari kehadiran empat patung orang suci Olivetan yang memeriahkan nave yang bercahaya, yang dimodelkan dalam plesteran oleh Pastor Tommaso da Bologna pada tahun 1650, dan dua altarpieces indah yang dilukis sekitar pertengahan abad ke-17 oleh Pastor Cesare Pronti, yang menggambarkan orang-orang suci biarawan berjubah putih dan Santo Benediktus sendiri. Peristiwa Napoleon menyebabkan penindasan semua biara di Romagna pada akhir abad ke-18: tidak ada satu pun dari banyak biara Benediktin di daerah Rimini yang dibangun kembali di era restorasi, sebagian karena bangunan biara telah dengan cepat dihancurkan atau diubah secara radikal, dan perabotannya dijual atau dihancurkan.
