Gereja Kant'agostino terletak pada Corso Diaz, jalan utama yang memotong bagian atas dari pusat bersejarah bernama Novigrad. Konstruksi yang dimulai pada 1299 dengan tujuan menggantikan Gereja Pra-yang ada di San Pietro all'orto, yang tidak bisa lagi berisi perluasan populasi massetana. Gereja adalah contoh terbesar arsitektur Gothic di negara ini setelah Katedral San Cerbone. Bangunan ini memiliki satu nave dengan enam besar lengkungan kayu mendukung balok kayu. Apse, bagian paling indah dari gereja, dengan jendela strombo dan lengkungan gantung, selesai antara 1348 dan 1351. Pada sisi, dua Chapel persegi panjang, juga dating kembali ke pertengahan abad XIV., bersihkan gedungnya. Ada banyak pekerjaan yang dapat dikagumi sepanjang dinding, termasuk San Guglielmo oleh Antonio Nasini, pengunjung dan kelahiran Mary oleh Rudio Manetti, the Annunciation of Empoli dan penerbangan ke Mesir oleh Lorenzo Li. Selain karya-karya baru saja disebutkan kita harus ingat bahwa di dalam Gereja diawetkan peninggalan San Bernardino da Siena, lahir di Massa Marittima di 1380. Dua unsur lainnya memberikan kelengkapan ke struktur: menara lonceng, dibangun di 1627 pada sisa-sisa menara pra-ada, dan cloister yang melekat ke biara, dating kembali ke awal abad keempat, dilengkapi dengan kolom elegan yang mendukung kayu. Penyelubung hari ini sering digunakan untuk menyajikan banquets, pesta dan berbagai peristiwa.