Najkarakterističnija ulica Cortona, via Giannelli utjelovljuje srednjovjekovnu atmosferu i izgled koji je nekoć imao Cortona. Kamene kuće s gornjim katom s konzolom na ulici, poduprte drvenim gredama i saetonima. Za one koji vole arhitekturu ili jednostavno vole putovati mudro, ovo je savršeno mjesto za zaustavljanje i gledanje.