Monumentalna crkva San Niccolo je vrlo mala crkva smještena na vrhu Cortona, malo skrivena i teško dostupna. Ako je izvana vrlo jednostavna, S kamenom fasadom i malim arkadama, iznutra je zapanjujuća bogatstva u bojama i ukrasima stropnog stropova. Na glavnom oltaru je gonfalone tvrtke St. Niccolo, koji, upravljanjem mehanizmom otkrića, otkriva skrivenu sliku koja prikazuje Madonninu vjersku scenu s djetetom.