Grad Cafaggiolo je bila Medičejska rezidenca, ki jo je mogočna Toskanska družina uporabljala bolj kot karkoli, da bi priredila plese in zabave za slavne goste. Prvotno je bil pravi miniaturni trdnjava, z dvema stolpoma, dvižni most, zidov in jarkov, danes pa se vse te strukture, še vedno zelo malo, morda zaradi prenove, ki jih je bourgeois knezi, ki so kupili grad leta 1864. Ta grad je eden največjih mojstrovin renesančne arhitekture. Izvirno krško sega do 1300, ko je bila trdnjava Republike; preoblikovala v stanovanjski hiši v 1443, za Michelozzo, v neposredni red Cosimo il vecchio. Poletna rezidenca Medičejske družine je bila še posebej priljubljena pri Lorenzu De Medičeju, ki je tam preživel puberteto in pogosto gostil humanistične filozofe. V 1537, villa postala last vojvoda Cosimo I, ki razširili z izgradnjo velikih lovski rezervat, poseljeno, še posebej v jesenskih mesecih tudi za otroke, Francesco I in Ferdinando I, v " 500, Grad doživel dodatne spremembe, z dodatkom na zadnji strani stavbe z loggia. Leta 1864 Grad Cafaggiolo je bila prodana bourgeois knezi, ki so korenite spremembe z rušenje zadnje stolp, pokop v grajski jarek in odprtje velika loka v stene. Kljub spremembe doživela v zadnjih letih, vila še vedno ohranja prvotno elementi Michelozzo je era (dekorativni motivi, vrat, Prestolnice in peduncles od dekoracije v pietra serena...) in hlev šestnajstega stoletja.
