La Piazza Grande és el cor de Montepulciano i l'escenari dels principals esdeveniments de la ciutat, com la "Bravia delle Botti", que es celebra cada any a l'agost, i molt més.La plaça té una L-forma, i en el seu rostre els principals edificis històrics de Montepulciano i la Pozzo dei Grifi e dei Leoni: la Catedral de l'assumpció, el Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. La Plaça, però, que originalment va ser més petits i els edificis que estaven eren d'origen medieval, les formes, l'arquitectura de l'edifici actual es remunta a la renovació de la ciutat en els segles XV i XVI, i mostra influències dels corrents culturals de la Renaixença, el florentí i romà, que s'unifiquen en un conjunt de gran interès.
