Grosseto Medici sienas ir rets neskartas pilsētas sienas piemērs līdz mūsdienām. Pirmā siena, no kuras joprojām var atpazīt dažas atliekas, aizsākās Sjēnas kundzībā, vēlāk pēc tam, kad Grosseto ar visu Sjēnas valsti absorbēja Lielhercogiste (1557), Francesco I de ' Medici lika būvēt jaunas sienas, kas pielāgotas, lai izturētu laika uguns un aplenkuma paņēmienus. Darbs tika pabeigts 1593. gada pavasarī, perimetrs mēra 2900 metrus, forma ir sešstūra (neregulāra), un stūros ir izvietoti seši leņķiskie bastioni, no kuriem viens ir piecstūra cietoksnis, kas ir iekļāvis seno Sieniešu veidni. Turklāt līdz 1757. gadam sienas ieskauj grāvis un māla krastmala. Tomēr gadu gaitā sienas zaudēja savu stratēģisko nozīmi, un, kad tās bija demilitarizētas (1800) , tās bija paredzētas publiskai lietošanai un izrotātas ar koku izklātām alejām un dārziem. Tas ļauj mums veikt garus un atalgojošus pastaigas pa vaļņiem, kas reiz stāvēja Grosseto aizstāvībā.
