Grosseto'nun Medici duvarları, bugüne kadar bozulmamış bir şehir duvarının nadir bir örneğidir. Az sayıda kalıntı hala tanınabilen ilk duvar, Sienese egemenliğine kadar uzanır, daha sonra Grosseto'nun tüm Sienese Devleti ile büyük Dükalığı (1557) tarafından emilmesinden sonra, Francesco I De' Medici, zamanın ateşine ve kuşatma tekniklerine direnmek için uyarlanmış yeni duvarların inşasını emretti. Çalışma 1593 ilkbaharında tamamlandı, çevre 2900 metre, şekil altıgen (düzensiz) ve köşelerde altı açısal burç yerleştirildi, bunlardan biri eski Sienese kalıbını içeren beşgen bir kale. Ayrıca, 1757 yılına kadar duvarlar bir hendek ve bir kil dolgu ile çevriliydi. Bununla birlikte, yıllar geçtikçe, duvarlar stratejik önemini yitirdi ve bir kez askerden arındırıldıktan sonra (1800) kamu kullanımı için tasarlandı ve ağaçlarla kaplı caddeler ve bahçelerle süslendi. Bu, bir zamanlar Grosseto'nun savunmasında duran surlarda uzun ve ödüllendirici yürüyüşler yapmamızı sağlar.
