Le Palazzo Comunale de Montepulciano donne sur la Piazza Grande. Le bâtiment a été construit au 13e siècle dans un style gothique et rénové par Michelozzo au 15e siècle. La ressemblance entre le Palazzo Comunale de Montepulciano et le Palazzo della Signoria de Florence est frappante ; il a été personnellement commandé par Cosimo I dei Medici. Le rez-de-chaussée est recouvert de pierre de taille, tandis que le reste de la façade est en travertin. Les créneaux de la terrasse ont des merlons de Guelph. Les intérieurs avec le puits et les pierres tombales du 19ème siècle méritent d'être vus. Le Palazzo Comunale de Montepulciano est le siège de l'hôtel de ville. Un splendide panorama peut être observé depuis sa tour : Par temps clair, on peut voir, du côté de la Val di Chiana, les sommets pré-Apennins, Pérouse, le Subasio, le lac Trasimène avec ses îles, et les lacs de Montepulciano et de Chiusi. De l'autre côté, le Monte Amiata, le Val d'Orcia, Pienza, Monticchiello, Montalcino et, au loin, les tours de Sienne.
