Hrad Cafaggiolo byl rezidencí Medici, kterou mocná Toskánská rodina používala více než cokoli jiného k pořádání recepcí tanců a večírků pro slavné hosty. Původně to byl skutečný miniaturní pevnosti se dvěma věžemi, padacím mostem, hradby a příkopy, ale dnes ze všech těchto struktur je stále velmi málo, snad kvůli rekonstrukci provedené buržoazní princové, kteří koupili zámek v roce 1864. Tento hrad je jedním z velkých mistrovských děl renesanční architektury. Původní závod pochází z roku 1300, kdy byla pevností republiky; přeměněn na obytnou budovu v roce 1443, Michelozzo, na přímý rozkaz Cosima il vecchio. Letní sídlo rodiny Medici, to bylo obzvláště miloval Lorenzo De ' Medici, kdo strávil jeho dospívání tam a často hostil jeho soud humanistických filozofů. V roce 1537, vila stala majetkem vévoda Cosimo I., který rozšířil o budování velké lovecké rezervace, kde žijí, a to zejména v podzimních měsících také tím, že děti Francesco i. a Ferdinanda I, v '500, Hrad prošel další změny, s přídavkem na zadní části budovy, s lodžií. V roce 1864 byl hrad Cafaggiolo prodán buržoazním knížatům, kteří provedli radikální změny demolicí zadní věže, pohřbením příkopu a otevřením velkého oblouku ve zdech. I přes změny, jež v průběhu let, vila si stále zachovává původní prvky, Michelozzo éry (dekorativní motivy dveří, hlavních Měst a stopek dekorací v pietra serena...), stejně jako stáje šestnáctého století.
