Hrad Cafaggiolo bol Medici rezidencie, používa silný toskánskej rodiny viac ako čokoľvek iné, aby recepcie tance a večierky pre slávnych hostí. Pôvodne to bola skutočná miniatúrna pevnosť s dvoma vežami, padacím mostom, múrmi a priekopami, ale dnes zo všetkých týchto stavieb zostáva veľmi málo, pravdepodobne kvôli renovácii buržoáznych kniežat, ktorí hrad kúpili v roku 1864. Tento hrad je jedným z veľkých majstrovských diel renesančnej architektúry. Pôvodný závod pochádza z roku 1300,keď to bola pevnosť republiky; v roku 1443 premenil Michelozzo na obytnú budovu pod priamym rozkazom Cosimo il vecchio. Letné sídlo rodiny Mediciho ho obzvlášť miloval Lorenzo de ' Medici, ktorý tam strávil dospievanie a často hostil jeho dvor humanistických filozofov. V roku 1537 sa Vila stala majetkom vojvodu Cosima I., ktorý sa rozšíril vybudovaním veľkej poľovníckej rezervácie, obývanej, najmä v jesenných mesiacoch aj deťmi Francesco I. a Ferdinando I., v ' 500, hrad prešiel ďalšími zmenami, s prídavkom na zadnej strane budovy s lodžiou. V roku 1864 bol hrad Cafaggiolo predaný buržoáznym kniežatám, ktorí radikálne zmenili demoláciu zadnej veže, pohreb priekopy a otvorenie veľkého oblúka v stenách. Napriek zmenám, ktoré prešli v priebehu rokov, Vila stále zachováva pôvodné prvky Michelozzovej éry (dekoratívne motívy dverí, hlavné mestá a stopky dekorácií v pietre serene ...), ako aj stajne šestnásteho storočia.
