Caffè Tommaseo neapšaubāmi ir viena no vecākajām kafejnīcām Triestē. Ir grūti noteikt precīzu kafejnīcas pirmsākumu datumu. 1830. gadā pēc restaurācijas darbiem to atkal atvēra paduānietis Tomaso Marcato, kurš tai deva savu vārdu - Caffè Tomaso. Kafejnīca atradās Piazza dei Negozianti kafejnīcas vietā, kas tagad saucas Tommaseo. 1848. gadā kafejnīca tika pārdēvēta par godu Dalmācijas rakstniekam un patriotam, kura piemiņai arī mūsdienās ir vairāki piemiņas priekšmeti: portrets un viņa darbu izdevumi, kas atrodas vitrīnā kafejnīcas centrā. Nacionālā Risorgimento vēstures institūta piestiprinātā plāksne liecina par Caffè saikni ar šo vēsturiski nozīmīgo brīdi: "No šīs Caffè Tommaseo 1848. gadā, nacionālās kustības centra, izplatījās entuziasma liesma par Itālijas brīvību. Marcato, kurš bija liels mākslas cienītājs, rūpējās par kafejnīcas iekārtošanu, pasūtot gleznotājam Džuzepem Gatteri dekorācijas un pasūtot virkni spoguļu tieši no Beļģijas, ar kuriem viņš noklāja visas sienas. Macato vēlējās izstādīt arī savu portretu, ko darinājis pazīstamais tā laika portretu gleznotājs Grigoleti. Kafejnīcā, kas bija gan mākslinieku, gan literātu un uzņēmēju tikšanās vieta, bieži tika rīkotas izstādes un koncerti; jāpiemin personālizstāde, kas veltīta Džuzepem Bernardīno Bisonam, kā arī koncerti, ko ceturtdienās rīkoja Pilsētas teātra orķestris, bet sestdienās - orķestris. Viens no Caffè Tomaso piedāvātajiem ēdieniem bija saldējums, ko pilsētā ieviesa pats Marcato, kurš, domājot par inovācijām, vēlējās kafejnīcu aprīkot arī ar gāzes apgaismojumu: tas bija 1844. gads un laiks, kad pilsētā tika veikti pirmie publiskie eksperimenti.
Kafejnīcas arhīvos atklājies kuriozs, ka ar 1830. gada 29. septembrī sastādīto pirkuma līgumu īpašumā nonākusi grāfiene Lipomana - vārds, ar kuru acīmredzot nē, kā neviens cits, kā Joahima Murata atraitne Karolīna Bonaparte. Vēl viens ievērības cienīgs fakts ir tas, ka ēka, kurā atrodas kafejnīca, kopš 1954. gada 7. aprīļa ir aizsargāta kā vēstures un mākslas piemineklis, un šis liktenis tai ir kopīgs ar citām prestižām kafejnīcām, kuru viens nosaukums ir Caffè Greco Romas Via Condotti. No pārējiem kafejnīcas īpašniekiem jāpiemin Nerina Madonna Punzo kundze, kura ne tikai rūpējās par kafejnīcas sākotnējā izskata saglabāšanu, bet arī pati improvizēja kā periodiskā laikraksta Lettere da un antico caffè redaktore, kas bija paredzēts kā literāro un māksliniecisko ideju un diskusiju vēstnesis.