Kastil Toompea terletak di bukit batu kapur yang curam di bagian tengah Tallinn. Kastil kayu pertama diyakini telah dibangun di atas bukit pada abad ke-10 atau ke-11 oleh penduduk daerah Estonia Kuno R. Itu mungkin salah satu daerah berpenghuni pertama yang kemudian menjadi Tallinn. Pada 1219, Kastil diambil alih oleh tentara salib Denmark-dipimpin oleh Valdemar II. menurut legenda yang sangat populer di kalangan Denmark, bendera Pertama Denmark (Dannebrog) jatuh dari langit selama tahap kritis pertempuran Lyndanisse, bertempur di dekat Kastil, menghasilkan kemenangan Denmark atas Estonia. Kastil saat ini sebagian besar dibangun pada abad ke-13 dan ke-14. Kastil adalah salah satu simbol paling kuat dari kekuatan yang berkuasa, yang selama berabad-abad telah ditaklukkan oleh berbagai negara. Menurut perjanjian damai Altmark tahun 1629, wilayah Estonia jatuh ke tangan Raja Swedia. Pada tahun 1583-1589 sebuah bangunan upacara baru, Gedung Balai Negara, didirikan di Toompea. Itu terletak di dinding barat antara menara Hermann yang tinggi dan gedung biara. Pada 1710 kepemilikan Toompea beralih dari Swedia ke Kekaisaran Tsar Rusia. Permaisuri Rusia Catherine yang Agung memerintahkan pembangunan gedung administrasi pemerintah Estonia di sisi timur benteng; itu selesai pada 1773. Pada 24 Februari 1918, Estonia menjadi negara merdeka. Dari 1920 hingga 1922, menurut rencana arsitek Eugen Habermann dan Herbert Johansen, Gedung Parlemen (Riigikogu) dibangun di halaman kastil. Desain bangunan ekspresionis membuatnya unik di antara gedung-gedung parlemen dunia. Pada tahun 1935, sayap selatan yang megah dibangun di sisi selatan, meniru gaya Gedung Administrasi Pemerintah, dan Taman Gubernur ditata dengan desain yang sesuai. Kastil Toompea dan kota tua di sekitarnya adalah salah satu kota abad pertengahan yang paling terpelihara di Eropa. Sembilan belas dari enam puluh enam menara pertahanan asli selamat. Kota tua ada dalam Daftar Situs Warisan Dunia UNESCO. Kastil ini terbuka untuk umum tanpa biaya. Ada juga layanan Terpandu yang tersedia.