Ang kastilyo ng Cafaggiolo ay isang paninirahan sa Medici, na ginagamit ng malakas na pamilyang Tuscan nang higit sa anumang bagay upang magbigay ng mga sayaw sa pagtanggap at mga partido para sa mga hindi magagandang panauhin. Orihinal na ito ay isang tunay na maliit na kuta, na may dalawang tower, ang drawbridge, pader at kanal, ngunit ngayon sa lahat ng mga istrukturang ito ay nananatiling napakaliit, marahil dahil sa mga pagsasaayos na ginawa ng mga prinsipe ng burgesya na bumili ng kastilyo noong 1864. Ang kastilyo na ito ay isa sa mga mahusay na obra maestra ng arkitektura ng Renaissance. Ang orihinal na halaman ay nagsimula noong 1300, nang ito ay isang kuta ng Republika; nagbago sa isang tirahan na gusali noong 1443, ni Michelozzo, sa ilalim ng direktang pagkakasunud-sunod ng Cosimo il vecchio. Paninirahan sa tag-araw ng pamilyang Medici, lalo itong minamahal ni Lorenzo De' Medici, na ginugol ang kanyang kabataan doon at madalas na nag-host sa kanyang korte ng mga pilosopong humanista. Noong 1537, ang villa ay naging pag-aari ng duke Cosimo i, na pinalawak sa pamamagitan ng pagbuo ng isang malaking reserba ng pangangaso, na pinaninirahan, lalo na sa mga buwan ng taglagas din ng mga bata na sina Francesco I at Ferdinando I, noong '500, ang kastilyo ay sumailalim sa karagdagang mga pagbabago, kasama ang karagdagan sa likod ng isang gusali na Noong 1864 ang kastilyo ng Cafaggiolo ay naibenta sa mga prinsipe ng burgesya, na gumawa ng mga radikal na pagbabago sa demolisyon ng likurang tore, ang libing ng moat at ang pagbubukas ng isang malaking arko sa mga dingding. Sa kabila ng mga pagbabago na naranasan sa mga nakaraang taon, ang villa ay nananatili pa rin ang mga orihinal na elemento ng panahon ni Michelozzo (ang pandekorasyon na mga motif ng pintuan, ang mga kapitulo at ang mga peduncles ng dekorasyon sa pietra serena...), pati na rin ang mga kuwadra ng ika-labing anim na siglo.