Caffè Tommaseo je nedvomno ena najstarejših kavarn v Trstu. Težko je določiti natančen datum nastanka kavarne. Po obnovitvenih delih jo je leta 1830 ponovno odprl Padovan Tomaso Marcato, ki ji je dal svoje ime Caffè Tomaso. Kavarna se je nahajala na mestu kavarne na trgu Piazza dei Negozianti, ki se zdaj imenuje Tommaseo. Leta 1848 so kavarno preimenovali tudi po dalmatinskem pisatelju in domoljubu, ki ga še danes obeležuje vrsta spominkov: portret in izdaje njegovih del v vitrini v središču kavarne. O povezavi med kavarno in tem temeljnim zgodovinskim trenutkom priča plošča, ki jo je namestil Nacionalni inštitut za zgodovino Risorgimenta: "Iz kavarne Tommaseo se je leta 1848, v središču nacionalnega gibanja, razširil plamen navdušenja za italijansko svobodo. Marcato, ki je bil velik ljubitelj umetnosti, je poskrbel za okrasitev kavarne, tako da je naročil dekoracijo slikarju Giuseppeju Gatteriju in naročil serijo ogledal neposredno iz Belgije, s katerimi je polepil vse stene. Macato je želel razstaviti tudi svoj portret znanega portretista tistega časa, Grigolettija. V kavarni, kjer so se srečevali umetniki, književniki in poslovneži, so pogosto prirejali razstave in koncerte; omeniti velja osebno razstavo, posvečeno Giuseppeju Bernardinu Bisonu, ter koncerte orkestra Mestnega gledališča ob četrtkih in orkestra ob sobotah. Med specialitetami, ki jih je ponujala kavarna Caffè Tomaso, je bil tudi sladoled, ki ga je v mesto uvedel Marcato, ki je zaradi inovativnosti želel kavarno opremiti tudi s plinsko razsvetljavo: pisalo se je leto 1844, ko so v mestu izvajali prve javne poskuse.
Zanimivost, ki se je pojavila v arhivih kavarne, je, da je z nakupno pogodbo, sestavljeno 29. septembra 1830, grofica Lipomana, ime, pod katerim ni nihče drug kot Caroline Bonaparte, vdova Joachima Murata, očitno prišla v last. Pomembno je tudi dejstvo, da je stavba, v kateri se nahaja kavarna, od 7. aprila 1954 zaščitena kot zgodovinski in umetnostni spomenik, kar si deli z drugimi prestižnimi kavarnami, kot je Caffè Greco na ulici Via Condotti v Rimu. Med drugimi lastniki kavarne je treba omeniti gospo Nerino Madonna Punzo, ki ni poskrbela le za ohranitev prvotnega videza kavarne, temveč je improvizirala tudi kot urednica periodičnega časopisa Lettere da un antico caffè, ki naj bi bil glasnik literarnih in umetniških idej in razprav.