Caffè Tommaseo je nepochybne jednou z najstarších kaviarní v Terste. Je ťažké určiť presný dátum vzniku kaviarne. Po niekoľkých reštaurátorských prácach ju v roku 1830 znovu otvoril Paduánčan Tomaso Marcato, ktorý jej dal vlastné meno Caffè Tomaso. Kaviareň sa nachádzala na mieste kaviarne na námestí Piazza dei Negozianti, ktorá sa teraz volá Tommaseo. V roku 1848 bola kaviareň premenovaná po dalmatínskom spisovateľovi a vlastencovi, ktorého dodnes pripomínajú viaceré pamiatky: portrét a vydania jeho diel vo vitríne uprostred kaviarne. O prepojení kaviarne s týmto zásadným historickým momentom svedčí pamätná tabuľa, ktorú umiestnil Národný inštitút pre dejiny Risorgimenta: "Z tejto kaviarne Tommaseo sa v roku 1848, z centra národného hnutia, šíril plameň nadšenia pre taliansku slobodu. Marcato, ktorý bol veľkým milovníkom umenia, sa postaral o skrášlenie kaviarne tým, že poveril maliara Giuseppeho Gatteriho výzdobou a objednal sériu zrkadiel priamo z Belgicka, ktorými vytapetoval všetky steny. Macato chcel vystaviť aj svoj portrét od známeho portrétistu tej doby, Grigolettiho. V kaviarni, ktorá bola miestom stretnutí umelcov, literátov a podnikateľov, sa často konali výstavy a koncerty; za zmienku stojí osobná výstava venovaná Giuseppemu Bernardinovi Bisonovi, ako aj koncerty, ktoré vo štvrtok organizoval orchester Mestského divadla a v sobotu kapela. Medzi špeciality, ktoré kaviareň Caffè Tomaso ponúkala, patrila zmrzlina, ktorú do mesta zaviedol sám Marcato, ktorý chcel kaviareň vybaviť aj plynovým osvetlením: písal sa rok 1844 a bolo to obdobie, keď sa v meste robili prvé verejné pokusy.
Kuriozitou, ktorá sa objavila v archívoch kaviarne, je, že kúpnou zmluvou vyhotovenou 29. septembra 1830 sa k majetku zrejme dostala grófka Lipomana, pod ktorou nevystupoval nikto iný ako Caroline Bonaparte, vdova po Joachimovi Muratovi. Ďalšou pozoruhodnou skutočnosťou je, že budova, v ktorej sa kaviareň nachádza, je od 7. apríla 1954 chránená ako historická a umelecká pamiatka, čo je jej spoločný osud s ďalšími prestížnymi kaviarňami, z ktorých jedna nesie názov Caffè Greco na rímskej ulici Via Condotti. Spomedzi ďalších majiteľov kaviarne treba spomenúť pani Nerinu Madonnu Punzo, ktorá sa nielenže starala o zachovanie pôvodného vzhľadu kaviarne, ale improvizovala aj ako redaktorka periodika Lettere da un antico caffè, ktoré malo byť miestom literárnych a umeleckých nápadov a diskusií.
