Klosteret Montecassino ligger på akropolis af det antikke Casinum. Det er et af de mest berømte klostre i kristendommen, grundlagt i 529 e.Kr. af den hellige Benedikt af Norcia, som her skrev sin "regel", der er kendt i hele den vestlige verden, og som faktisk dannede grundlag for det moderne Europas fødsel.I sin tusindårige historie er Montecassino-klosteret blevet ødelagt fire gange: første gang i 577 af langobarderne, og i 883 blev det angrebet af saracenerne. I 1349 var det et voldsomt jordskælv, der beordrede dets ødelæggelse, mens det i nyere tid blev bombet af de allierede tropper.Det kloster, der nu står foran turister, pilgrimme og besøgende, er blevet genopbygget i løbet af et årti, idet man har genvundet nogle af materialerne fra murbrokkerne, bl.a. ved at afspejle den gamle indretning fra det 17. århundrede.I dag har klosteret også et museum, som blev oprettet i 1980 i anledning af fejringen af 15-årsdagen for den hellige Benedikts fødsel, og som bl.a. rummer en pragtfuld Fødselskirke af Botticelli, et bibliotek, der er med blandt de 11 offentlige biblioteker i de nationale monumenter, hvis oprindelse går tilbage til første halvdel af det 6. århundrede, dvs. til den hellige fra Norcia's ankomst til Montecassino, og et gæstehus.Biblioteket består af 72.101 bind, 198 inkunabler, 1.500 kodicer, 20.000 pergamenter og 2.063 Cinquecentine.De, der går op til Montecassino, kan beundre panoramaet over Terra Sancti Benedicti, byen Cassino nedenfor og en del af de mure, der forenede det gamle Casinum med dets akropolis.
