Klosterkomplexet är världsberömt för sin taklösa kyrka i gotisk stil.Klostret grundades år 1218 av cisterciensermunkar och byggdes för att ta emot pilgrimer som strömmade till det närliggande eremitaget Montesiepi i stort antal.Den stora kyrkan, 72 meter lång och 21 meter bred, i cisterciensisk gotisk stil, med klostret bredvid stod klar 1262. Under 1300-talet hade klostret stor makt och glans, även tack vare de privilegier som olika kejsare, däribland Fredrik II, beviljade och de generösa donationer som mottogs.På 1500-talet finns det uppgifter om en tvist mellan republiken Siena och påven Guido II, som ledde till att Heliga stolen förbjöd Siena 1506, som dock gjorde motstånd genom att beordra prästerna att regelbundet fira alla liturgiska funktioner.Därefter började nedgången. I mitten av 1500-talet fanns det bara fem munkar som bodde där, och i mitten av nästa århundrade fanns det bara en kvar. Byggnaden förblev helt övergiven tills klocktornet kollapsade 1786 och även en del av taket sveptes bort. Platsen blev ett stenbrott för stenar och pelare som användes för att bygga hus i området, men i början av 1900-talet gjordes underhålls- och restaureringsarbeten för att göra den till det som vi fortfarande kan beundra den idag.Enligt vissa studier byggdes kloster av munkar efter exakta geomeriska modeller. När det gäller detta kloster hade de inspirerats av den musikaliska skalan, den så kallade naturliga diatoniska oktaven, och förde in den i den geometriska modellen.Några hundra meter därifrån, på en kulle, ligger eremitaget Montesiepi, där "svärdet i stenen" förvaras. Enligt traditionen ska Galgano Guidotti ha stött in det i stenen när han avsade sig bekvämligheterna i det adliga liv han levt. Analogierna med händelserna kring kung Arthur, riddarna vid det runda bordet och sökandet efter Graal är många i berättelserna kring San Galgano. Det är i dag nästan omöjligt att avgöra vilken av de två berättelserna som är den ursprungliga.Eremitaget har en cirkulär planlösning som påminner om romerska mausoleer. På ytterväggarna alternerar band av vit sten och tegel. Kupolens insida är också byggd med samma växling. Förutom stenen med San Galganos svärd finns det fresker av Ambrogio Lorenzetti. Mellan legender, arkitektur och naturskönhet är ett besök till San Galgano enbart värt en resa till Toscana för den magi och de suggestioner som platsen kan väcka.
