Kyrkan Sant ' Agostino ligger på Corso Diaz, huvudgatan som skär genom den övre delen av det historiska centrum som heter Novigrad. Dess konstruktion började 1299 med avsikt att ersätta den befintliga kyrkan San Pietro all ' Orto, som inte längre kunde innehålla den expanderande massetana-befolkningen. Kyrkan är det största exemplet på gotisk arkitektur i landet efter Katedralen i San Cerbone. Byggnaden har ett enda Skepp med sex stora spetsiga bågar som stöder träbalkarna. Apsen, den vackraste delen av kyrkan, med strombofönster och hängande bågar, slutfördes mellan 1348 och 1351. På sidorna, två rektangulära kapell, som också går tillbaka till mitten av fjortonhundratalet., avgränsa byggnaden. Det finns många verk som kan beundras längs alla väggar, inklusive San Guglielmo av Antonio Nasini, Marias besök och födelse av Rutilio Manetti, Annunciationen av Empoli och flygningen till Egypten av Lorenzo Lippi. Förutom de verk som just nämnts måste vi komma ihåg att inne i kyrkan bevaras reliker San Bernardino da Siena, född i Massa Marittima 1380. Två andra element ger fullständighet till strukturen: klocktornet, byggt 1627 på resterna av ett befintligt torn, och klostret fäst vid klostret, som går tillbaka till början av det fjortonde århundradet, utrustad med eleganta kolonner med vackra huvudstäder som stöder träbalken. Klostret idag används ofta för att vara värd för banketter, fester och olika evenemang.
