Benediktinermunkarna i Santa Maria di Monte Oliveto, även kallade Olivetaner, grundades 1319 av den sienesiske helgonet Bernard Tolomei (1272 - 1348).De följer Benedikts regel och kännetecknas av den vita färgen på sin dräkt - en symbol för deras särskilda hängivenhet till Jungfru Maria - och av det faktum att de lever den benediktinska stabiliteten inom kongregationen, vars archicenobium Monte Oliveto Maggiore är ursprunget och den viktigaste juridiska och andliga referensen.Klostret, som är en pärla av medeltida arkitektur, ligger 9 kilometer från Montalcino i Starcia-bäckens dal, en biflod till Orcia-floden, nära byn Castelnuovo dell'Abate. Det är ett av de vackraste monumenten i romansk stil, med tydliga hänvisningar till franska och lombardiska förebilder. Enligt en gammal legend grundades klostret av Karl den store, som på sin återresa från Rom med sitt följe stannade till i Val di Starcia på sin väg längs Via Francigena på grund av den fara som en pestepidemi utlöste. Det sägs att kejsaren svor att detta gissel skulle upphöra och för den nåd han fick grundade han klostret Sant'Antimo. Tyvärr är det inte möjligt att exakt rekonstruera klostrets historia, eftersom en stor del av den dokumentation som rörde det gick förlorad i en brand. Det är möjligt att se resterna av den ursprungliga strukturen från den karolingiska eran i det monumentala tempelets absidområde, där den lilla absidiole från den gamla församlingskyrkan, som nu är sakristian, är synlig. Interiören är freskerad med scener från den helige Benedikts liv (Giovanni D'Asciano, 1300-talet) och den lilla kryptan, som är uppdelad i tre skepp av fyra kolonner med porfyrpulpvinos.Den nuvarande kyrkan har anor från omkring 1118, vilket bekräftas av en inskription som är ingraverad på högaltaret. Byggandet av kyrkan och klostret krävde en byggnadsinsats som översteg benediktinermunkarens ekonomiska möjligheter, vilket innebar att varken fasaden eller en del av munkarnas tjänstesalar kunde färdigställas. Perioden av nedgång kulminerade år 1462, då påven Pius II upphävde klostret och införlivade det i stiftet Montalcino.Ett av de kännetecken som utmärker det monumentala templet är det material som det är byggt av: i själva verket är strukturen helt och hållet byggd i en travertinsten med alabasterådror, som kommer från det närliggande stenbrottet i Castelnuovo dell'Abate; denna sten ger den en ständigt föränderlig lyster beroende på himlens och det omgivande landskapets kromatiska variationer.
