La Fortezza Vecchia ('antiga fortalesa") que domina l'antic Medici port, és un símbol important de Livorno. Originat en l'època medieval, el desenvolupament de la fortalesa ha tingut lloc al llarg de molts segles per arribar al que és avui dia. Construït per defensar la ciutat contra les invasions de la propera rivals o enemics estrangers.Va ser dissenyat en un pentagonal forma a donar-li una presència imponent. Des de dins de les seves parets, pots gaudir d'impressionants vistes de la ciutat, canals i terracota teulades.La gran torre rodona, conegut com el Mastio di Matilde, va ser construït després, i els dos van ser tancats al voltant de 1377 amb un entorn de mur conegut com la Quadratura dei Pisani, tota l'estructura de servir com un litoral ciutadella defensa de la vessant sud del que quedava de la Pizan port. Més modificacions fetes pels Genovesos, quan la zona va caure sota el seu govern en l'any 1405, però l'actual Fortezza va arribar a ser en el segle 16, quan els Medici, els governants de Florència i la Toscana.
