La Monumental Església de San Niccolò és una molt petita església que es troba a la part superior de Cortona, una mica amagat i difícil de trobar. Si l'exterior és molt senzill, amb la façana de pedra i un petit porxo, a l'interior sorprèn amb la riquesa de colors i decoracions dels enteixinats de sostre. A l'altar major és la gonfalone de la Compagnia di San Niccolò que, per al funcionament de l'obertura mecanisme, mostra una ocults pintura que representa una escena religiosa de la Verge amb el nen.
