La Catedral de Cortona s'aixeca en una zona que es remunta a la Etrusca/Romà Corys. De fet, les seccions de les parets sobre les quals el mur del nord va ser construït a l'Etrusca/Romà, així com a la columna i de la següent tancat semi-arc, a la dreta de la façana principal. Per ser precisos, aquesta no és una catedral, sinó que és una co-catedral, que és una catedral diguem-ne de més petites, en comparació amb un altre situat a la mateixa diòcesi i, per tant, en el nostre cas, situat a Arezzo. La història de la construcció de la Catedral de Santa Maria de l'Assumpció data de l'Any d'1' 000, quan una primera església parroquial va ser construïda en estil Romànic.
Més de dos-cents anys més tard, l'arquitecte Nicola Pisano renovat-lo ... va ser 1262. Més de dos-cents anys han passat fins que, entre 1481 i 1507, sota l'impuls donat per la gran Papa Juli II, l'església va canviar convertint-se en forma, gairebé, la catedral que veiem avui. Darrere de l'austera façana es conserven algunes obres importants: La Madonna della Mannà, en terracota pintada del s xv, l'adoració dels pastors per Pietro da Cortona, una del segle xvii crucifix de fusta per Andrea Sellari i una xvii-xx tela de Lorenzo Berrettini que representa la Verge amb el nen i Sants. En la nau dreta hi ha dos segles xvii-xix pintures de Rafael Vanni (Transfiguració) i Lorenzo Berrettini, (la mort de Sant Josep). Molt important és també la mare de déu del Pianto, fang pintat per un desconegut artista del segle xiii. Aquí treballaven dues obres fonamentals ara al Museu Diocesà: La Majestuositat de Pietro Lorenzetti i l'assumpció de la Mare de déu de Luca Signorelli.