La Fortezza Vecchia ('vieja fortaleza') que domina el antiguo puerto de los Médicis, es un importante símbolo de Livorno. Originaria de la época medieval, el desarrollo de la fortaleza ha tenido lugar a lo largo de muchos siglos para convertirse en lo que es hoy. Construida para defender la ciudad de las invasiones de los rivales cercanos o de los enemigos extranjeros, fue diseñada en forma pentagonal para darle una presencia imponente. Desde el interior de sus murallas se puede disfrutar de unas vistas impresionantes de los canales y de los tejados de terracota de la ciudad. La alta torre redonda, conocida como el Mastio di Matilde, fue construida posteriormente, y las dos se cerraron hacia 1377 con una muralla circundante conocida como la Quadratura dei Pisani, toda la estructura sirviendo como una ciudadela de costa que defendía el lado sur de lo que quedaba del puerto pisano. Los genoveses hicieron otras modificaciones cuando la zona cayó bajo su dominio en 1405, pero la actual Fortezza nació en el siglo XVI cuando los Médicis, gobernantes de Florencia y Toscana.
